Фамилия Дробишевская — яркий пример того, как географическое имя превратилось в родовое, но с неожиданным поворотом в словообразовании. Вопреки интуиции, её основа — не польское или украинское «дробиш» (дроблёное зерно), а скорее всего, русское прозвище или производное от топонима, которое обросло «шляхетским» суффиксом.

Суффикс -евск- (вариант -овск-) указывает на типичную модель образования фамилий у дворянства и духовенства в XVIII–XIX веках. Такие фамилии часто давали по названию поместья или села: Дробишево, Дробишевка. Сёла с корнем «Дробиш-» встречаются в Смоленской, Брянской и Могилёвской областях — на бывших землях Речи Посполитой, где фамилии на -ский особенно распространены. Таким образом, первый носитель фамилии мог быть помещиком из Дробишева или священником, получившим фамилию при поступлении в семинарию по месту рождения.

Однако сама основа Дробиш- вызывает споры. Самое прямое объяснение — от глагола «дробить». Прозвище Дробиш могли дать мельнику, толокняному мастеру или человеку с дробящей походкой. Менее очевидная версия — от личного имени Дробыш, которое фиксируется в древнерусских актах как уменьшительное от Добрыня или Дорога (ср. Дробыш — Доробыш). В этом случае фамилия минует прозвищную стадию и восходит напрямую к каноническому или народному имени предка.

В отличие от однокоренных фамилий — Дробинин, Дробишев, Дробин — форма Дробишевская сохраняет женский род, что характерно для фамилий польско-украинского образца. В русской традиции такие фамилии не склоняются по мужскому роду: Дробишевский остаётся Дробишевским, а женская форма — Дробишевская — стала самостоятельной, а не просто указанием на замужество. Это говорит о том, что фамилия устоялась в среде, где польская модель именования была нормой (шляхта, униатское духовенство).

Географически фамилия редкая, с заметным пятном в Беларуси и на западе России. В дореволюционных справочниках Дробишевские встречаются среди мещан и священнослужителей Могилёвской губернии. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано — перед нами типичная фамилия средней руки, без аристократического блеска, но с крепкой локальной привязкой к западнорусским землям.