Фамилия Дробышеваская — редкий пример двойного суффикса, который говорит о её позднем происхождении и, скорее всего, книжном, а не народном пути формирования. Основа здесь — прозвище или нецерковное имя Дробыш. Это слово связано с глаголом «дробить»: так могли называть человека, занятого дроблением чего-либо (камня, зерна, руды) — например, мельника или камнедробильщика. В некоторых говорах «дробыш» означало ещё и мелкого, юркого человека, что тоже могло стать прозвищем.

Особенность фамилии — в её окончании. Обычный суффикс принадлежности -ов- дал бы форму «Дробышев». Но здесь к нему добавился суффикс -ск-, типичный для польской и украинской шляхетской традиции, а затем и женский суффикс -ая. Такая форма — Дробышеваская — характерна для западнорусских земель, особенно для территории бывшей Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, Смоленщина). Она могла возникнуть, когда владельца имения или усадьбы называли по названию хутора или деревни Дробышево, а его жену — «Дробышеваская» (то есть «из Дробышево»).

Таким образом, предки носительницы фамилии были не просто крестьянами или ремесленниками, а, вероятно, мелкими землевладельцами или людьми, получившими фамилию по месту жительства в период, когда патронимические фамилии на -ов заменяли на более «благородные» на -ский. Встречается также вариант написания через одно «с» — Дробышевская, но форма с двойным суффиксом встречается реже и указывает на более сложную историю: либо на ошибку писаря, либо на сознательное удвоение для отличия от других родов.

В русских переписных книгах и ревизских сказках фамилия почти не встречается, что подтверждает её локальный, западный характер. Сравните с однокоренными: Дробышев (самый частый вариант), Дробот, Дробин — все они восходят к тому же корню, но Дробышеваская стоит особняком как дворянская или шляхетская форма, где важно было подчеркнуть не происхождение от отца, а принадлежность к земле.