Фамилия Дробышевская — вариант написания, который встречается в документах, но правильная форма — Дробышевская. Ошибка в суффиксе «-сеая» вместо «-ская» возникает из-за невнимательности или искажения при переписи, но суть фамилии от этого не меняется.

Основа фамилии — прозвище или мирское имя Дробыш. В русских говорах «дробыш» — это дробь, мелкие кусочки, а также человек небольшого роста или суетливый, подвижный («дробить» — часто и мелко стучать, семенить ногами). По другой версии, Дробыш могло быть производным от «дробь» в значении «ружейная дробь» — так могли прозвать охотника или оружейника. Суффикс «-евск-» указывает на принадлежность к роду или местности: Дробышевские — это потомки или жители села, основанного человеком по прозвищу Дробыш. Модель образования типична для шляхетских или дворянских фамилий Речи Посполитой, а позже — для украинских и белорусских фамилий на «-евский/-овский», которые часто фиксировались у казацкой старшины или мелкой знати.

Географически фамилия Дробышевская сосредоточена на западе современной России, в Беларуси и на Украине. Встречаются топонимы Дробышево в Тверской области и Дробыши в Смоленской губернии — оттуда, скорее всего, и пошли первые носители. Социальный статус первоначальных Дробышевских мог быть разным: от крестьян, получивших фамилию по месту жительства, до мещан или дворян, если род был записан в шляхетские книги. В XIX веке фамилия прочно закрепилась в среде духовенства и разночинцев, поскольку суффикс «-ский» считался более «благородным» и часто заменял простые «-ов» или «-ин» при переходе в высшие сословия.

Спорных версий немного: некоторые исследователи выводят Дробыш от древнерусского «дробь» (мелкий, раздробленный) или от глагола «дробить» в переносном смысле — «говорить быстро и сбивчиво». Но наиболее правдоподобна связь с уменьшительной формой имени Дормидонт (в народном произношении — Дробыш), хотя это менее распространённое объяснение. Таким образом, фамилия Дробышевская — это указание на предка по прозвищу Дробыш, которое могло характеризовать его внешность, характер или занятие, а суффикс «-евская» добавляет оттенок принадлежности к роду или усадьбе.