Фамилия Дробышев (и её форма множественного числа Дробышевы) образована от личного прозвища Дробыш. В череповецком говоре так называли человека, который ходил мелкими, частыми шагами — «дробными». Прозвище давали по характерной походке: дробь в этом смысле — не только мелкие частицы, но и частый, отрывистый шаг. В основе лежит тот же корень, что и в глаголах «дробить», «раздроблять».

Фамилия построена по стандартной патронимической модели: Дробыш + суффикс -ев, который в древнерусском языке присоединялся к основам на мягкий согласный или шипящий. Форма Дробышев буквально означает «сын Дробыша». Это одна из самых распространённых словообразовательных схем в русских фамилиях, наряду с -ов и -ин.

Точное место и время возникновения фамилии Дробышев установить трудно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных фамилий шёл несколько столетий, с XV по XVII век, и в разных регионах — с разной скоростью. Однако можно предположить, что фамилия зародилась на севере или северо-востоке Руси: череповецкие говоры, давшие прозвище, относятся к вологодско-вятской группе, а значит, первые носители фамилии жили в этих краях.

Стоит отличать фамилию Дробышев от похожих, но самостоятельных Дробов, Дробин, Дроботов. В отличие от них, Дробышев прямо указывает на манеру движения, а не на ремесло (дробот — шум, стук) или предмет (дробь как мелкие шарики). Прозвище Дробыш не связано с охотничьей дробью — это параллельное значение того же корня, развившееся в народной речи.

Потомок человека с прозвищем Дробыш со временем получил фамилию Дробышев. Сегодня Дробышевы встречаются по всей России, но наибольшая концентрация — в Вологодской, Архангельской и Кировской областях, что подтверждает северное происхождение фамилии.