Фамилия Дробыш — яркий пример прозвища, перешедшего в фамилию без дополнительных суффиксов. Такая «чистая» форма характерна для украинской и белорусской традиции, где прозвище часто становилось фамилией как есть. В русском же языке к основе обычно добавляли -ов или -ин, поэтому в старых документах встречаются и Дробышевы.

Прямое значение прозвища — от украинского «дробити» (дробить, разбивать, крошить). Скорее всего, так называли человека с крутым нравом, который «в пух и прах» разносил доводы собеседника, или же мастера, занятого дроблением чего-либо: камня, руды, зерна. Менее вероятная, но возможная версия связывает прозвище со словом «дроба» — так называли квасную или пивную гущу, остатки затора. В этом случае Дробышем могли прозвать пивовара или любителя хмельного напитка. У слова «дроба» были и другие значения: виноградные выжимки, простая конная телега с решетками по бокам, а также мелкий скот и дворовая птица. Каждое из этих значений могло лечь в основу прозвища, но версия с «дробить» выглядит самой прямой и понятной.

Исторические документы подтверждают древность фамилии. Самые ранние упоминания относятся к первой половине XVI века: в Рязани жил Дробыш Любавский, а в 1533 году в Москве — крестьянин Федор Андреев Дробыш. К концу XVI века фамилия распространилась шире: в 1576 году Антон Дробышев-Пилюгин получил поместье в Арзамасе — деревню Дробышево-Пилюгино, а в 1596 году в Новосиле упоминается Ефим Васильевич Дробышев. Эта география — Москва, Рязань, Новосиль, Арзамас — показывает, что носители фамилии были рассеяны по разным землям, но в основном в центральной и южной частях России, что говорит о давнем и широком бытовании прозвища.