Фамилия Дробышева образована от прозвища Дробыш. В его основе лежит украинское слово «дробити» — дробить, разбивать, крошить что-то на мелкие части. Такое прозвище мог получить человек, занятый дроблением чего-либо: например, камня, руды, зерна. Менее вероятная версия связывает прозвище со словом «дроба», у которого несколько значений: квасная или пивная гуща, остатки затора после спуска сусла; виноградные выжимки; простая конная телега с решетками по бокам; мелкий скот и дворовая птица. Какое из них легло в основу прозвища, сказать сложно, но «дробить» как действие выглядит убедительнее.

Фамилия фиксируется в документах с XVI века. Историк С. Веселовский упоминает: Федор Андреев Дробыш, крестьянин, 1533 год, Москва; Дробыш Любавский, первая половина XVI века, Рязань; Ефим Васильевич Дробышев, 1596 год, Новосиль. Особенно любопытна запись об Антоне Дробышеве-Пилюгине, который в 1576 году получил поместье в Арзамасе, а заодно и деревню с двойным названием — Дробышево-Пилюгино. Такая двойная фамилия встречается нечасто и говорит о том, что прозвище Дробыш уже тогда прочно приросло к роду, заменив собой прежнее наследственное имя.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Дробышев — сын Дробыша. Форма Дробышева — женский или исходный вариант фамилии, который в русской традиции закрепился за женщинами, а в разговорной речи мог относиться ко всей семье.