Фамилия Дробышев образована от прозвища Дробыш. В череповецком говоре так называли человека, который ходил мелкими, «дробными» шагами. Прозвище закрепилось за манерой двигаться, и потомки этого человека со временем получили фамилию Дробышев. Это типичная русская фамилия, построенная по модели «прозвище + суффикс -ев», который обозначает принадлежность: Дробышев буквально означает «сын Дробыша» или «из рода Дробыша».

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна. Основа «дроб-», от которой пошло прозвище, связана с дроблением на мелкие части, и в говоре она приобрела конкретный физический смысл — мелкий шаг. Интересно, что у этой фамилии есть однокоренные варианты, например, Дробышевский, где суффикс -ский уже указывает на дворянское или географическое происхождение, но сама фамилия Дробышев изначально крестьянская или посадская — её носили люди, которых в быту выделили по характерной походке.

Географически фамилия тяготеет к северу и северо-западу России, особенно к Вологодской и Архангельской областям, где череповецкий говор и был распространён. Встречается она и в центральных регионах, но там её могли принести переселенцы. В документах XVI–XVII веков фамилия не фиксируется — это более позднее, массовое явление, когда прозвища окончательно закрепились как наследственные фамилии. Споров о происхождении практически нет: корень ясный, а альтернативные версии, связывающие её с украинским «дроба» (дробь, мелкая рыба), выглядят натянутыми и не подтверждаются географией бытования.