Фамилия Дробышев восходит к прозвищу Дрорбыш. В череповецком говоре так называли человека, ходившего мелкими, «дробными» шагами. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Дробыш, со временем получил фамилию Дробышев.