Фамилия Дробышенко звучит на украинский лад, и это не случайно. Характерный суффикс -енко, который в XVII–XVIII веках был распространён в Поднепровье и на Левобережной Украине, указывает на происхождение предка из этих земель. Первоначально такие фамилии означали «маленький» или «сын»: Дробышенко — сын или потомок человека по прозвищу Дробыш. Само прозвище, скорее всего, связано с диалектным словом «дроба» — так в некоторых украинских говорах называли мелкую дробь, крошку или даже мелкую монету. Прозвище Дробыш могли дать человеку невысокого роста, щуплому телосложению либо тому, кто занимался разменом денег или каким-то ремеслом, связанным с измельчением (например, толок зерно или дробил камень).

В отличие от более распространённых фамилий на -енко (Петренко, Иващенко), основа Дробыш встречается реже. Интересно, что в русских говорах есть слово «дробыш» — так называли барабанщика или человека, который выбивает дробь. Эта версия тоже имеет право на существование: предок мог быть военным музыкантом или просто иметь привычку барабанить пальцами. Однако украинский суффикс склоняет нас к первой, «южной» версии.

Географически фамилия тяготеет к Украине, особенно к центральным и восточным областям. В России Дробышенко встречается в приграничных с Украиной районах, а также в местах массовых переселений XIX–XX веков — на Кубани и в Сибири. Сословно носители фамилии почти всегда были крестьянами или казаками: в реестрах Запорожского войска и метрических книгах Полтавщины можно найти отдельные записи о Дробышенках, но массового дворянского корня у фамилии нет.

Сравните с однокоренными фамилиями: Дроботов, Дробин, Дробязко. У всех общая основа — «дробь», но суффиксы выдают разную географию и время образования. Дробышенко — типичный пример поздней (не ранее XVII века) украинской фамилии, которая закрепилась в документах уже как наследственное имя, а не временное прозвище.