Фамилия Дробышевский образована от прозвища Дробыш, которое, в свою очередь, восходит к украинскому глаголу «дробити» — дробить, разбивать, крошить на мелкие части. Первый носитель прозвища мог заниматься дроблением чего-либо — зерна, руды, камня, — либо получил его за манеру речи или походку. Менее вероятная, но возможная версия связывает прозвище со словом «дроба». У этого слова несколько значений: квасная или пивная гуща, остатки затора после спуска сусла; виноградные выжимки; простая конная телега с решетками по бокам; мелкий скот и дворовая птица. Сложно определить, какое из этих значений стало основой для прозвища — слишком они разные, но все они относятся к быту крестьянина или ремесленника.

Фамилия построена по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ский. Этот суффикс часто указывал на дворянское или шляхетское происхождение, но в случае с Дробышевским он, скорее всего, просто оформил прозвище в фамилию по образцу географических названий. В исторических документах встречаются ранние упоминания: Федор Андреев Дробыш, крестьянин (1533 г., Москва); Дробыш Любавский (первая половина XVI в., Рязань); Ефим Васильевич Дробышев (1596 г., Новосиль). Особого внимания заслуживает запись 1576 года: Антон Дробышев-Пилюгин получил поместье в Арзамасе, в деревне Дробышево-Пилюгино. Эта двойная фамилия и название деревни говорят о том, что прозвище Дробыш уже тогда закрепилось за родом настолько прочно, что дало имя целому поселению.

Интересно, что в фамилии Дробышевский сохранилась не только основа, но и суффикс -ев-, который в данном случае не является типичным патронимическим (указывающим на отца). Скорее всего, он возник как промежуточное звено: сначала от прозвища Дробыш образовалось отчество Дробышев, а уже от него — фамилия Дробышевский. Такая цепочка встречается реже, чем прямое образование от прозвища с помощью -ский, и делает фамилию более сложной по своей словообразовательной истории.