Фамилия Дробышевский относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Дробышевский ведет свое начало от прозвища Дробыш. Прозвище Дробыш происходит от украинского слова «дробити» - «дробить», т.е. разбивать, ломать, крошить что-либо на небольшие части. Менее вероятно, что в основе этого прозвища лежит слово «дроба», имевшее несколько значений: «квасная или пивная гуща, остатки затора после спуска сусла или кваса», «виноградные выжимки», «простая конная телега, с решетками, лесенками по бокам», «мелкий скот, дворовая птица». Веселовского упоминаются: Федор Андреев Дробыш, крестьянин, 1533 г., Москва; Дробыш Любавский, первая половина XVI в., Рязань; Ефим Васильевич Дробышев, 1596 г., Новосиль; Антон Дробышев-Пилюгин получил поместье в Арзамасе, деревню Дробышево-Пилюгино, 1576 г. Позже прозвище Дробыш, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Дробышевский. О точном месте и времени возникновения фамилии Дробышевский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Дробышевский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.