Фамилия Дробышевский — типичный пример украинской фамилии, образованной по модели с суффиксом -ский. Этот суффикс указывал на принадлежность к месту или роду: так называли потомков человека по прозвищу, которое со временем закрепилось как наследственное имя. В основе фамилии лежит прозвище Дробыш.

Прозвище Дробыш напрямую связано с украинским глаголом «дробити» — дробить, разбивать, крошить на мелкие части. Это даёт сразу несколько возможных объяснений. Самое очевидное: прозвище могли дать человеку, занятому дроблением чего-либо — камня, зерна, руды. Менее вероятные, но не исключённые версии отсылают к другим значениям слова «дроба»: так называли квасную или пивную гущу, виноградные выжимки, простую телегу с решётчатыми бортами, а также мелкий скот и домашнюю птицу. В каждом из этих случаев прозвище могло закрепиться за крестьянином, мельником, пивоваром или торговцем.

В документах XVI–XVII веков встречаются прямые указания на носителей этого прозвища. С. Б. Веселовский в своих ономастических работах упоминает: Фёдор Андреев Дробыш, крестьянин, 1533 год, Москва; Дробыш Любавский, первая половина XVI века, Рязань; Ефим Васильевич Дробышев, 1596 год, Новосиль. Особенно интересен случай Антона Дробышева-Пилюгина: в 1576 году он получил поместье в Арзамасе, а вместе с ним — деревню Дробышево-Пилюгино. Это прямое свидетельство того, что прозвище уже тогда становилось основой для названия поселения и фамилии.

Фамилия Дробышевский закрепилась именно в той форме, которая характерна для украинской и польской традиции: суффикс -ский превращал прозвище в родовое имя, указывающее на «сына Дробыша» или «выходца из мест, связанных с Дробышем». Процесс этот был долгим, и точное место возникновения фамилии назвать сложно, но ясно, что её корни уходят в среднерусские и южнорусские земли XVI века.