Фамилия Дробышеская образована от прозвища, связанного с глаголом «дробить». В основе лежит слово «дробь» — не только в математическом смысле, но и как мелкие куски, осколки, а также вид охотничьей дроби. Прозвище Дробыш могли дать человеку, который занимался дроблением чего-либо: камня, зерна, руды. В старину «дробильщиками» называли рабочих на мельницах или рудниках, а также ремесленников, толкших соль или перетиравших краски. Вторая версия, менее распространенная, связывает фамилию с диалектным словом «дроба» — крошка, мелкий предмет; в таком случае прозвище могло относиться к человеку невысокого роста или суетливому.

Суффикс -ск- указывает на типично польский или западнорусский способ образования фамилий. Окончание -ая (Дробышеская) говорит о женском роде, то есть исходная мужская форма — Дробышеский. Такие фамилии на -ский/-цкий в XVI–XVII веках были распространены среди шляхты и духовенства, но позже закрепились и у крестьян, особенно на территориях бывшего Великого княжества Литовского — в Беларуси, на Смоленщине, в западных областях России. Поэтому Дробышеские могли быть как мелкими дворянами, владевшими землей, так и выходцами из ремесленных или крестьянских семей, чей предок получил прозвище по роду занятий.

Обратите внимание на написание: двойное «с» в суффиксе (Дробышесская) встречается реже и обычно является ошибкой, закрепившейся в паспортах. Правильная литературная форма — с одной «с»: Дробышеская. Фамилия довольно редкая, её носители в основном сосредоточены в западных регионах России и в Беларуси. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) она не упоминается, что подтверждает её локальный характер и позднее оформление — скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам начали массово давать фамилии по прозвищам отцов.