Фамилия Дробышевская образована от прозвища Дробыш. В его основе лежит украинское слово «дробити» — «дробить», то есть разбивать, ломать, крошить что-либо на мелкие части. Такое прозвище мог получить человек, занимавшийся дроблением чего-либо — например, камня, зерна или руды. Менее вероятна связь со словом «дроба», у которого несколько значений: «квасная или пивная гуща», «виноградные выжимки», «простая конная телега с решетками по бокам», а также «мелкий скот, дворовая птица».

Суффикс -евск- указывает на типичную модель образования фамилий у польской и украинской шляхты, а затем и у русских дворянских родов. Форма Дробышевская — женский вариант мужской фамилии Дробышевский, который закрепился по той же модели, что и многие фамилии на -ский/-цкий, означающие принадлежность к местности или роду. В данном случае — к роду Дробышей.

Исторические документы подтверждают, что прозвище Дробыш было распространено уже в XVI веке. В труде С. Б. Веселовского упоминаются: Федор Андреев Дробыш, крестьянин, 1533 год, Москва; Дробыш Любавский, первая половина XVI века, Рязань; Ефим Васильевич Дробышев, 1596 год, Новосиль. Особый интерес представляет запись 1576 года: Антон Дробышев-Пилюгин получил поместье в Арзамасе, деревню Дробышево-Пилюгино. Эта двойная фамилия и название деревни прямо указывают, что прозвище Дробыш стало наследственным и дало имя целому поселению. Со временем прозвище полностью вытеснило исходное имя в повседневной жизни и официальных документах, а затем превратилось в фамилию Дробышевский.

Таким образом, предки носительницы фамилии Дробышевская — скорее всего, служилые люди или крестьяне южнорусских и западнорусских земель, получившие прозвище по роду занятий или особенности быта. Фамилия редкая и несёт отчётливый отпечаток польско-украинского влияния на русскую ономастику XVI–XVII веков.