Фамилия Дробовская — женская форма от Дробовский, и её происхождение стоит искать не в бытовом прозвище, а в географическом названии. Модель образования через суффикс -ск- указывает на дворянский или шляхетский корень: такие фамилии в XVI–XVII веках получали владельцы поместий или выходцы из сёл и местечек. Основа «Дробов-» почти наверняка восходит к названию населённого пункта Дробово, Дробов или Дробова. Такие топонимы встречаются на территории современной Польши, Беларуси и Западной Украины — в зоне, где формировалась польская и западнорусская шляхта.

Слово «дроб» в польском и украинском языках означает «мелочь», «дробь», а также «мелкий скот» (овцы, козы). В старопольском «drob» — это и «мелкая монета». Таким образом, название села Дробово могло возникнуть либо из-за мелкого ремесла жителей (например, дробления руды или зерна), либо из-за разведения мелкой живности. Фамилия Дробовский, соответственно, означала «тот, кто из Дробова» — типичная для шляхтича привязка к родовому гнезду.

В русском контексте фамилия могла появиться и как искусственная семинарская: в духовных училищах студентам нередко давали фамилии от церковных терминов или бытовых предметов. «Дробь» в церковнославянском — это часть просфоры, вынимаемая на проскомидии. Однако эта версия менее вероятна: суффикс -овский в семинарских фамилиях встречается реже, чем -ин или -ский напрямую.

Встречаемость фамилии Дробовская невысока. По данным открытых источников, основная масса носителей сосредоточена в западных областях России (Смоленская, Брянская) и в Беларуси — как раз на стыке исторических земель Великого княжества Литовского, где топонимические фамилии на -ский были нормой для мелкопоместной шляхты. Если предки носили эту фамилию, скорее всего, они были либо мелкими землевладельцами, либо крестьянами, получившими фамилию по названию деревни, где жили.

Склонение фамилии стандартное: в мужском роде — Дробовский (кого? Дробовского, кому? Дробовскому), в женском — Дробовская (Дробовской, Дробовскую). Ударение, судя по аналогичным фамилиям (Ковальский, Соболевский), падает на второй слог: Дробо́вская.