Фамилия Дробовский образована по стандартной для восточнославянских земель модели с суффиксом -ский. Такие фамилии обычно указывают на географическое происхождение: предок носителя жил в местечке, селе или урочище с названием Дробово, Дробов или Дробова. Корень дробь в топонимике многозначен. Проще всего предположить связь с мелкой монетой (дробь как мелкая разменная единица) или с дроблёным зерном (крупа, отсев). Однако в польской и западнорусской ономастике встречается и версия от прозвища Дроб — так могли называть человека маленького роста или щуплого телосложения, то есть «дробного», мелкого.

Менее очевидный, но возможный вариант — связь с ремеслом. В среде литейщиков и оружейников дробью называли мелкие свинцовые шарики для стрельбы. Прозвище Дробовский мог получить мастер, который их отливал, или владелец «дроболитейни». Но эта версия уступает топонимической по частоте: подавляющее большинство фамилий на -ский в XVI–XIX веках давали именно по названию имения или места жительства.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам: Беларусь, Западная Украина, восточная Польша. В этих краях много сёл с корнем Дроб-: Дробов, Дробово, Дробовичи. В Речи Посполитой фамилии на -ский считались шляхетскими, но к XIX веку их активно перенимали и крестьяне, и мещане — по названию деревни, где жили. Поэтому утверждать, что все Дробовские — потомки дворян, нельзя. Скорее, это указание на конкретное место, откуда пошёл род.

Написание с окончанием -ский (а не -ской) тоже характерно для западнорусской традиции, где форма на -ской чаще встречалась в великорусских говорах. Встречаются варианты Дробовский и Дробовски — последний как след польской орфографии.

Спорных версий происхождения фамилии немного: иногда её путают с Драповским или Дробязко, но корень здесь прозрачный и не даёт простора для натяжек. Самое правдоподобное объяснение — фамилия по месту жительства, где исходное название села восходит либо к прозвищу первого поселенца Дроб, либо к особенности местности (дроблёный камень, мелкий лес).