Фамилия Дробына — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, связанное с дроблением или измельчением. Корень «дроб-» отсылает к глаголу «дробить», то есть разбивать, расщеплять, мельчить. В древнерусском языке слово «дробь» означало не только мелкие частицы, но и, например, мелкую рыбешку или дробленое зерно. Человек с прозвищем Дробына мог быть мельником, толоконником или просто обладателем резкого, «рубящего» характера — того, кто «дробит» слова или дела.

Обратите внимание на суффикс -ын-а. В русских фамилиях это довольно редкая модель. Обычно фамилии на -ин образуются от основ на -а/-я (Петин, Птицын). Здесь же основа «Дроб» соединяется с суффиксом -ын-, который в данном случае не столько указывает на принадлежность («чей?»), сколько сохраняет исходное прозвище в неизменной, чуть архаичной форме. Такие фамилии часто встречаются в южнорусских и украинских говорах, где звук «ы» на месте «и» был обычным явлением. В украинском языке «дробина» — это дробинка, мелкая частица, что тоже могло стать прозвищем для невысокого или щуплого человека.

Сравнение с однокоренными фамилиями дает дополнительную подсказку. Дробов, Дробин, Дробышев — все они от того же корня, но Дробына стоит особняком. В то время как Дробышев явно образован от отчества (Дробыш — сын Дробы), Дробына могло закрепиться как фамилия-прозвище без дополнительного патронимического суффикса. Это говорит о том, что фамилия могла сформироваться в среде, где прозвища переходили в фамилии напрямую, минуя стадию отчества, — например, в казачьей или крестьянской среде на юге России.

В исторических документах фамилия встречается эпизодически. Известно, что в XIX веке носители фамилии Дробына фиксировались преимущественно в Черниговской и Полтавской губерниях, что подтверждает её украинско-южнорусские корни. Встречается также вариант с ударением на последний слог — Дробына́, что характерно для говоров, где сохраняется подвижное ударение.

Сословная принадлежность предков, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Это фамилия людей, чьи предки занимались земледелием, ремеслом или мелкой торговлей, а прозвище давалось по характерной черте — внешности, занятию или поведению.