Фамилия Дробыня — редкий пример, когда основа прозвища сохранилась почти без изменений, без типичных фамильных суффиксов. В русской модели фамилий на -а/-я обычно указывают на украинское или белорусское происхождение: там такие формы встречаются чаще, чем в великорусских землях. Само слово «дробыня» в юго-западных говорах имело два основных значения.

Первое — уменьшительное от «дробь»: мелкие частицы, крошка, пыль. Прозвище Дробыня мог получить человек маленького роста, щуплый, либо тот, кто занимался толчением чего-либо — например, работник на крупорушке или мельнице, где дробили зерно. Второе значение связано с охотой: дробью стреляли мелкую дичь. Прозвище могло закрепиться за охотником, который славился меткостью или, наоборот, постоянно сыпал дробью мимо цели.

Словообразовательная модель без суффикса — признак того, что прозвище дали в среде, где фамилии ещё не устоялись, и человека называли просто по характерному признаку. Позже, при переходе в фамилию, окончание -я застыло, и Дробыня остался в такой форме. Если бы фамилия оформлялась в северных или центральных областях России, скорее всего, появился бы вариант Дробынин.

Встречается фамилия в основном на западе и юге России, в Беларуси и на Украине. Встретить её можно в старых реестрах казаков или мещан, где прозвища часто не русифицировали. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была крестьянской или мещанской — среди дворянских родов такая основа не зафиксирована.

Есть и альтернативная, менее убедительная версия: связь с диалектным «дроба» — так в некоторых местах называли дрожжи или закваску. В этом случае Дробыня мог быть прозвищем пекаря или пивовара. Но эта гипотеза слабее, так как слово «дробыня» в значении «крошка» встречается в источниках чаще и имеет более прямую аналогию с другими прозвищами по размеру или занятию.