Фамилия Дрочило — одна из тех, что вызывает у современного носителя недоумение или усмешку, хотя её исходный смысл был совершенно иным. В основе лежит древнерусское слово «дрочило», которое не имело никакого отношения к современному сленгу. В диалектах и старорусском языке «дрочить» означало «нежить, баловать, холить, лелеять». Соответственно, «дрочило» — это тот, кто балует, нежит, возможно, изнеженный человек или, напротив, тот, кто сам любит, чтобы его баловали. В некоторых говорах слово фиксировалось и в значении «упрямец, капризный ребёнок» — человек, которого приходится постоянно ублажать.

Модель образования фамилии — редкая для русской ономастики. Суффикс -ло в прозвищах и фамилиях встречается нечасто и обычно указывает на активное действие или свойство: «зубрило», «молотило», «свербило». Фамилия Дрочило — это застывшая форма прозвища, которое дали либо изнеженному, капризному человеку, либо, по ироничной народной логике, тому, кто постоянно нянчится с детьми или балует домочадцев. Без суффиксации, в чистом виде — это архаичная модель, характерная скорее для украинской ономастики (сравните: Гупало, Мамалыга), но встречающаяся и в южнорусских говорах.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. В исторических документах XVII–XVIII веков прозвище Дрочило фиксируется среди казаков и крестьян Черниговщины, Полтавщины, а также в южных уездах России. Встречается она и в белорусской ономастике. Известный ономатолог Б. Унбегаун относил подобные образования к группе прозвищ, описывающих характер или поведение человека, без указания на профессию.

Споров вокруг фамилии немного: подавляющее большинство исследователей сходится на том, что корень «дроч-» здесь — от глагола «дрочить» в значении «нежить, баловать». Версия, что это могло быть прозвищем мастера по изготовлению каких-то орудий (дротиков или дроги), маловероятна: слово «дрочило» с таким значением не зафиксировано. Таким образом, предок носителя фамилии Дрочило — не ремесленник и не воин, а человек, получивший прозвище за свой нрав или привычку: либо избалованный, либо, наоборот, чрезмерно заботливый.