Фамилия Дрочилов — один из тех случаев, когда современное ухо слышит в ней совсем не то, что вкладывали предки. Основу фамилии составляет не обсценная лексика, а вполне конкретное древнерусское слово «дрочить» — в старину оно означало «нежить, баловать, лелеять, холить». В некоторых говорах — «поднимать, вздымать» или «упрямиться, капризничать». Так что Дрочилов — это в первую очередь «баловень», «неженка» или «тот, кого холят».

По модели образования фамилия типична для центральной России: суффикс -ов указывает на принадлежность, то есть Дрочилов — сын Дрочилы. А Дрочилой в XV–XVII веках могли назвать избалованного ребёнка, которого родители «дрочили» (лелеяли). Встречается и другая версия: в псковских и тверских говорах «дрочиться» значило «важничать, зазнаваться» — тогда прозвище получал человек гордый или капризный. Третье, менее вероятное значение — от «дрочить» в смысле «поднимать, вздымать» (например, сено), что могло относиться к работнику, занятому подъёмом тяжестей.

В исторических документах фамилия встречается с XVII века. Например, в переписных книгах Воронежского уезда 1670-х годов упомянут крестьянин Федка Дрочилов. В XIX веке Дрочиловы фиксируются преимущественно в Курской, Орловской и Тульской губерниях — то есть в зоне южновеликорусских говоров, где слово «дрочить» было в ходу. В дворянских родословных книгах фамилия не значится: это крестьянская или однодворческая фамилия, образованная от бытового прозвища.

Стоит добавить, что в русской ономастике есть целое гнездо однокоренных фамилий: Дрочин, Дрочков, Дрочинин, Дрочилкин. Все они восходят к тому же древнему «дрочить», и ни одна из них не имеет отношения к современному мату — это табуированное значение закрепилось за словом лишь в XIX–XX веках. Так что предки Дрочиловых были, скорее всего, просто людьми, которых в детстве баловали или которые отличались гордым нравом.