Фамилия Дрогайлова — женская форма фамилии Дрогайлов, и интересна она прежде всего своей неочевидной основой. В отличие от множества фамилий на -ов, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Дрогайлов явно восходит к прозвищу. Ключ к разгадке — корень «дрог-», который в русских говорах имел несколько значений, и выбрать из них самое вероятное помогает география фамилии.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию со словом «дрога» или «дрожки» — лёгкая повозка, телега. В этом случае прозвище Дрогай или Дрогайло мог получить либо извозчик, либо мастер, делавший такие повозки. Суффикс -айло в русских прозвищах часто указывал на деятеля: «кривляйло» (кривляка), «ломайло» (забияка). Соответственно, Дрогайло — «тот, кто связан с дрогами», причём суффикс мог придавать прозвищу ироничный или фамильярный оттенок.

Вторая версия, менее распространённая, но тоже имеющая право на существование, отсылает к глаголу «дрожать». Прозвище Дрожай или Дрогай могли дать человеку робкому, пугливому, либо, наоборот, тому, кто от холода или болезни постоянно трясся. Однако в этом случае форма Дрогайлов встречается реже, чем, например, Дрожжин или Дрожалкин, поэтому версия с повозкой выглядит убедительнее.

Географически фамилия Дрогайлов тяготеет к центральным и южным областям России — Воронежской, Тамбовской, Ростовской, а также к Украине. Это косвенно подтверждает «транспортную» версию: в чернозёмных и степных регионах извоз и тележный промысел были широко распространены. Встречаются и варианты написания с буквой «о» — Дрогалов, что объясняется акающим произношением в южнорусских говорах.

Словообразовательная модель проста: основа Дрогайл- + суффикс -ов. Притяжательный суффикс -ов указывает на то, что фамилия образована от имени или прозвища отца: «чей сын?» — «Дрогайлов», то есть сын Дрогайла. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, что типично для прозвищных фамилий Центральной России, окончательно закрепившихся в XIX веке.

Если суммировать: предок носительницы фамилии Дрогайлова, с высокой долей вероятности, был либо извозчиком, либо тележным мастером. Версия с «дрожанием» возможна, но менее состоятельна из-за редкости такой модели прозвища.