Фамилия Друговские (в исходной форме Друговский) образована от личного имени или прозвища Друг. В древнерусской традиции слово «друг» означало не только близкого человека, но и товарища по дружине, соратника. Поэтому имя Друг давали мальчикам с пожеланием, чтобы они выросли верными и общительными. Однако у этой фамилии есть и вторая, менее очевидная версия происхождения: прозвище Друг могли дать «другому», то есть чужому, пришлому человеку или иностранцу. В этом случае основа фамилии — прилагательное «другой» в значении «иной, не здешний».

Формант -ский в фамилии Друговский указывает на её происхождение из среды служилых людей или шляхты: такие фамилии были распространены на западе и юге России, а также в Речи Посполитой. Именно суффикс -ский отличает эту фамилию от более массовых Друговых и Друганиных, которые образовывались по другой модели. В исторических документах встречаются родственные прозвища: Друг Воинович Ильин (1599 г., Кашира) и Другов Лука Фацаров, земский дьячок (1598 г., Соль Галицкая). Эти записи показывают, что имя Друг бытовало в разных слоях общества — от княжеского окружения до приходского духовенства.

Фамилия Друговские — редкий пример, когда одно и то же звучание может восходить к двум противоположным смыслам: «дружелюбный товарищ» или «чужак». Выбор версии зависит от того, в какой местности и в каком сословии закрепилась фамилия у конкретной ветви рода.