Фамилия Друговской — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение через суффикс и корень. Модель образования здесь типичная для польской, украинской и западнорусской традиции: основа «Друг» плюс суффикс -овск-/-евск-, который в XVI–XVII веках активно использовался для формирования фамилий шляхты, казацкой старшины и духовенства. В отличие от простых -ов/-ев, суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду, подчёркивая статус. Так что Друговской — не крестьянская фамилия вроде Другов или Дружков, а скорее дворянская или мещанская, закреплённая за владельцем поместья или жителем населённого пункта.

Корень «друг» в русских фамилиях многозначен. Самое прямое значение — товарищ, соратник. Но в прозвищах «Друг» могло означать и верного слугу, и просто доброго человека, и даже ироничное прозвание для того, кто лез в друзья без спросу. Впрочем, для фамилии Друговской вероятнее топонимическая версия: предок получил её по названию села или усадьбы — например, Другово, Друговка, Друговск. Такие топонимы встречаются в бывших польских и малороссийских губерниях, особенно на Волыни и в Подолье. Если село называлось Другово, то «Друговской» — это «тот, кто из Другова».

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения, в отличие от однокоренных Другов или Дружинин. Это говорит о локальном бытовании: скорее всего, род Друговских сложился в одном регионе и не размножился по всей стране. В списках дворянских родов Российской империи фамилия не значится среди громких, но могла встречаться среди мелкопоместной шляхты, которая после разделов Речи Посполитой перешла в российское подданство. В современной России носители Друговских редки, их можно встретить в основном на западе страны — в Брянской, Смоленской областях, а также на Украине, где фамилия сохранила польский оттенок в окончании.

Спорных версий здесь немного. Иногда корень «друг» ошибочно связывают с глаголом «дружить» в значении «быть вторым» или «помогать», но это натяжка. Правдоподобнее всего — либо прозвище по характеру, либо, что надёжнее, указание на место жительства. Вторая версия объясняет и суффикс, и редкость фамилии: не каждое село становилось родоначальником фамильного гнезда.