Фамилия Друмашко — редкий случай, когда читатель может быть почти уверен в географии её происхождения. Суффикс -шк- с окончанием -о — характернейшая черта западноукраинских и белорусских фамилий (сравните: Думашко, Матешко, Гримашко). Такая модель образования указывает, что перед нами не просто отчество, а скорее уменьшительно-ласкательная или прозвищная форма, застывшая в фамилии. Носители Друмашко, скорее всего, выходцы из Гродненской, Волынской или Брестской областей, где подобные формы особенно часты.

Основа фамилии — Друм- — вызывает больше споров, чем хотелось бы. Самая прозрачная и правдоподобная версия связывает её с диалектным украинским или белорусским словом «друм» — дорога, путь. В этом случае Друмашко — потомок человека, которого прозвали за любовь к странствиям, за профессию (ямщик, погонщик, купец-разносчик) или за то, что он жил у большой дороги. Менее вероятна, но не исключена связь с румынским словом «drum» (дорога) — через Карпатский регион, где языковые контакты были плотными.

Версия с личным именем слабее. В православных святцах имени Друм нет. Можно было бы предположить, что это усечённая форма от Андрей (Андрум → Друм), но для фамилий с суффиксом -шк- более типично образование от полного прозвища, а не от обрубка крестильного имени. Поэтому прозвищная версия — основная.

Обратите внимание на родственную, но более известную фамилию Думашко. Если Друмашко могло звучать как «дорожный», то Думашко — явно от «думать», «думка». Разница в одну букву, а корни — принципиально разные. Это хороший пример того, как в ономастике нельзя доверять только звучанию.

Сословно фамилия Друмашко, скорее всего, относится к крестьянской или казацкой среде. Дворянские роды с таким окончанием встречаются, но редко, и обычно имеют польский гербовник, а не восточнославянскую прозвищную основу. Никаких громких исторических фигур с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано — это фамилия простых людей, которые жили при дорогах или сами были дорогами для других.