Фамилия Дрябовы ведет начало от прозвища Дряб, и у этого прозвища есть как минимум три возможных объяснения. Первое и самое прямое: «дряб» в русских говорах — дряблое, трухлявое дерево или бревно. В переносном смысле так могли прозвать вялого, немощного или старого человека. Вторая версия отталкивается от слова «дрябы» — так называли телегу для возки снопов, одрец. Тогда прозвище Дряб попадает в разряд профессиональных именований и могло принадлежать крестьянину, который перевозил снопы. Третья гипотеза выводит прозвище из белорусского «драб» — пеший воин, пехотинец. Эта версия менее очевидна для центральных русских областей, но не исключена, если предки жили на западе или юго-западе расселения славян.

По словообразовательной модели фамилия относится к самому массовому типу: суффикс -ов указывает на принадлежность потомку человека по прозвищу. То есть Дрябовы — это «дети Дряба». Форма множественного числа (Дрябовы) в бытовом обиходе закрепилась за целым родом, но документально фамилия фиксируется чаще в единственном числе — Дрябов.

Найти точное место и время возникновения фамилии сложно: процесс становления фамилий на Руси шел несколько столетий, и Дрябовы могли появиться независимо в разных регионах. Однозначно ясно, что основа прозвища — нецерковная, бытовая, и это характерно для фамилий крестьян и посадских людей, а не дворянства. В дореволюционных переписях фамилия встречается в основном в центральных губерниях, но без массового распространения.

Из трёх версий наиболее правдоподобна первая, связанная с «дряблым деревом»: прозвища по внешним признакам давали чаще, чем по редкому орудию труда или по заимствованному военному термину. Однако профессиональная версия тоже имеет право на существование, особенно если учесть, что «дрябы» — слово узколокальное, а прозвище могло закрепиться именно в той местности, где этот говор бытовал.