Фамилия Дубовай — редкий пример, когда прозвище застыло в исходной форме, не обрастая типичными суффиксами -ов или -ин. В её основе лежит нарицательное «дуб», но смысл прозвища был прямо противоположен современному представлению о дубоватости. В старину Дубоваем называли отнюдь не тупицу или медлительного человека. В смоленских говорах, например, это слово означало «честный, непоколебимый человек» — того, на кого можно положиться, кто стоит твёрдо, как дуб.

Модель образования проста: корень «дуб» плюс суффикс -овай, который в восточнославянских говорах мог придавать прозвищу оттенок свойства или качества. Аналогично строились прозвища вроде «Гулявай» (гуляка) или «Ломавай» (задира). По сути, Дубовай — это человек, обладающий дубовой, то есть крепкой и надёжной, натурой.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где сохранились говоры с таким словоупотреблением. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного прозвища, данного конкретному человеку в небольшой общине. Его потомки и закрепили за собой это именование в неизменном виде, без добавления патронимического суффикса, что тоже характерно для прозвищ, ставших фамилиями в крестьянской среде. Так что предок современных Дубоваев был, по народным меркам, человеком твёрдого слова и честного нрава.