Фамилия Дудинская — вариант, который скорее всего появился не в центральной России, а на западных землях, в Белоруссии или на Украине. Её основа та же, что и у более распространённой фамилии Дудин, но суффикс -ский указывает на иной путь образования. Чаще всего такие фамилии давали по названию места, откуда человек был родом. В данном случае таким местом могла быть деревня Дудино — их немало, одна из них, например, находится в Велижском районе Смоленской области. Предка человека с фамилией Дудинская могли записать как «Дудинский», то есть «тот, кто из Дудина».

Но есть и вторая, более древняя версия: прозвище Дуда. Его давали музыканту, играющему на дудке, или человеку с громким, «дудящим» голосом. От этого прозвища пошли десятки фамилий — Дудин, Дударев, Дудкин. Фамилия Дудин зафиксирована в документах уже в XVII веке: в 1640 году в Тотьме жил крестьянин Дудинов Назарий Степанов. Со временем часть рода Дудиных могла переселиться на запад, где под влиянием местной традиции фамилия приобрела дворянский по звучанию суффикс -ский. Так Дудин превратился в Дудинского, а для женщин — в Дудинскую.

Таким образом, Дудинская — это фамилия с двойной историей: либо она прямо указывает на выходца из деревни с названием Дудино, либо является «польско-литовским» вариантом прозвища Дуда, которое носил предок-музыкант или обладатель звонкого голоса.