Фамилия Дудинский — пример того, как географическое название или прозвище обрастает суффиксами, меняя свою форму. В её основе лежит слово «дуда» (дудка), а значит, предок мог быть музыкантом-дударем — человеком, игравшим на народном духовом инструменте. Впрочем, в некоторых говорах «дудеть» означало пить много жидкости, кваса или браги, так что прозвище Дуда могло закрепиться за любителем выпить. Обе версии имеют право на существование, и без точных записей о первом носителе выбрать главную сложно.

Однако у фамилии есть и топонимический след. В Смоленской области, в Велижском районе, стоит деревня Дудино. Если предположить, что предок Дудинских был выходцем оттуда, то фамилия изначально звучала бы как «Дудин» — по названию места жительства. А вот суффикс -ский — ключевая деталь. В русской ономастике он часто указывает на шляхетское или дворянское происхождение, но в случае с Дудинскими он скорее говорит о миграции: род перебрался на территории современной Украины или Белоруссии, где модель образования фамилий на -ский была особенно распространена среди крестьян и мещан. То есть изначальный «Дудин» (от прозвища или от названия деревни) при переезде превратился в «Дудинского» — по местной языковой моде.

Косвенно эту версию подтверждает раннее упоминание однокоренной фамилии: в 1640 году в Тотьме жил крестьянин Назарий Степанов Дудинов. То есть на Русском Севере форма на -ов была нормой. А вот на западе и юго-западе — на -ский. Фамилия Дудинский — как раз такой случай: основу (Дуда/Дудино) дополнили суффиксом, характерным для другого региона. Так что, скорее всего, предки носителя фамилии — выходцы из смоленских или северных земель, которые со временем осели на украинских или белорусских территориях, где их прозвище или место рождения «переоформили» на местный лад.