Фамилия Дудукаловы — одна из тех, где прозвище предка надёжно закрепилось в словообразовательной модели на -ов. Основа здесь — Дудукало, а суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Дудукала» или «из рода Дудукала». Такой тип фамилий массово сложился в XV–XVII веках, когда прозвища окончательно превращались в наследственные родовые имена.

Прозвище Дудукало напрямую связано с дудой — старинным народным духовым инструментом, трубой. В русских говорах «дудка», «дуда» — общее название для свирели, жалейки или волынки. Играли на ней чаще всего пастухи, реже — нищие-музыканты. Поэтому логично предположить, что первый Дудукало либо сам был пастухом и дудочником, либо делал эти инструменты из подручных материалов: бузинной трости, камыша, тростника, из снятой весной коры ивового прута.

Дальше — любопытная деталь, которую обычно упускают. Глагол «дудить» в диалектах означал не только «играть на дуде», но и «пить много, без передышки, особенно нехмельное» (по В. Далю). Человек, который пил воду или квас залпом, не отрываясь, тоже мог получить прозвище Дудукало — по характерной манере питья. Такая мотивация встречается в народной ономастике не реже профессиональной.

Есть и третья версия, но она маловероятна: связь с армянским дудуком — язычковым инструментом из абрикосового дерева. Никаких исторических свидетельств, что это слово бытовало в русской среде до XX века, нет. Дудук вошёл в обиход широкой публики только в последние десятилетия, так что для прозвища XVI–XVII веков этот корень не годится.

Фамилия Дудукаловы — не частая, но и не единичная. Она встречается в разных областях, без резкой привязки к одному региону, что типично для прозвищ, связанных с распространённым ремеслом или бытовой чертой. Точное место и время её возникновения уточнить сложно: документы по таким фамилиям разбросаны по писцовым книгам и ревизским сказкам, и систематического свода по Дудукаловым пока нет. Но сама модель — прозвище на -ало + фамильный суффикс — надёжно датирует фамилию не позднее XVII века.