Фамилия Дудукалов — одна из тех, что звучат почти музыкально, и это не случайно. В её основе лежит прозвище Дудукало, а оно, скорее всего, связано со старинным народным инструментом — дудой. На дуде играли пастухи и нищие, и здесь открываются две основные версии происхождения фамилии. Первая, самая прямая: предок мог быть музыкантом или, что даже вероятнее, мастером по изготовлению дудок. Их делали из подручных материалов — бузинной трости, камыша, тростника или снятой ранней весной коры с ивового прута. Вторая версия отсылает к диалектному глаголу «дудить». Владимир Даль фиксирует за ним значение «пить много, более о нехмельном напитке, пить бычком, без расстановки, не переводя духу; пить через край из посудины». В этом случае прозвище Дудукало получал человек с соответствующей манерой питья — жадно и залпом.

Словообразовательная модель фамилии проста и типична для русского севера и центра: прозвище на -кало (Дудукало) плюс типичный русский суффикс принадлежности -ов. Суффикс -кало в прозвищах часто указывал на деятеля, склонного к повторяющемуся действию (кричало, стучало), что хорошо ложится на обе версии — и на игру на дуде, и на привычку «дудить» воду или квас.

Существует и третья, более экзотическая гипотеза, которая связывает прозвище с армянским духовым инструментом дудук. Однако она маловероятна: дудук делают исключительно из абрикосового дерева, и его название не имеет ничего общего со славянской корневой основой «дуд». Скорее всего, это позднее и случайное созвучие, не имеющее отношения к происхождению фамилии.

Географически фамилия Дудукалов встречается нечасто, но корни её, вероятно, лежат в южнорусских или центральных областях, где диалектный глагол «дудить» был в ходу, а пастушеская дудка — обычным делом. Таким образом, основатель рода Дудукаловых мог быть либо искусным мастеровым, делавшим свирели, либо человеком с яркой бытовой привычкой, за которую его и прозвали.