Фамилия Дугалев — одна из тех, что ставят перед исследователем загадку с несколькими решениями. В её основе лежит либо прозвище, либо мирское имя, но точное значение зависит от того, какой именно корень считать исходным. Фамилия образована по стандартной патронимической модели с суффиксом -ев, который присоединяли к основам на мягкий согласный или шипящий. В данном случае основа «Дугаль» — это, скорее всего, прозвище или нецерковное имя, которое дали человеку по какой-то характерной черте.

Самая прямая и правдоподобная версия связывает фамилию с диалектным словом «дугаль» — так в некоторых говорах называли дугу, часть конской упряжи, или же человека, который делал дуги. Соответственно, предок носителя фамилии мог быть шорником или тележным мастером. Вторая версия, менее очевидная, но тоже имеющая право на существование, отсылает к слову «дуга» в переносном смысле: «дугатый» — сутулый, сгорбленный, и «дугаль» могло быть прозвищем человека с характерной осанкой. Третий вариант — связь с тюркскими языками, где звукосочетание «дуга» или «туга» могло означать «знамя», «бунчук», но для фамилии Дугалев эта этимология выглядит натянутой, так как фамилия распространена в центральных русских областях, а не в зоне активных тюркских контактов.

Географически фамилия Дугалев встречается нечасто, но имеет заметные гнёзда в Воронежской, Курской и Рязанской областях. Это зона позднего заселения и активного формирования фамилий в XVIII–XIX веках, где прозвища по ремеслу и внешности были особенно живучи. В метрических книгах XIX века Дугалевы фигурируют как государственные крестьяне и однодворцы — сословие, которое сохраняло архаичные прозвища и не торопилось менять их на фамилии по имени отца.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дугин, Дуганов, Дугаев — показывает, что Дугалев стоит особняком. В отличие от них, он явно указывает на конкретное лицо, прозванное Дугалем, а не на отвлечённый признак (как Дугин — «сын Дуги»). Модель с суффиксом -аль характерна для прозвищ, образованных от глаголов или существительных с уменьшительно-пренебрежительным оттенком: «дугаль» — это не просто дуга, а что-то, что к ней относится или на неё похоже. Так что, скорее всего, первый Дугалев был либо мастером по изготовлению дуг, либо человеком с заметной «дугой» — сутулой спиной. Обе версии рабочие, и без конкретных генеалогических данных предпочесть одну другой сложно.