Фамилия Дьячковская образована от прозвища Дьячок, которое в свою очередь восходит к слову «дьяк». Дьяком (от греческого diakonos — «служитель») на Руси называли представителя низшего духовного чина. В отличие от священника, дьяк не имел права самостоятельно совершать богослужения, но занимался ведением хозяйственных дел церковной общины: вёл записи о крещениях, венчаниях, смертях, следил за церковным имуществом. Часто именно дьяки были единственными грамотными людьми в деревне, поэтому их уважали и к ним обращались за помощью в оформлении бумаг.

Фамилия Дьячковская — не русская по суффиксу, а скорее польская, белорусская или западноукраинская. Модель на -ский/-цкий характерна для шляхетских фамилий Речи Посполитой, где окончание указывало на принадлежность к месту или роду. В данном случае суффикс -овск- (от основы «Дьячков») превращает прозвище в фамилию по образцу «из рода Дьячковых» или «выходец из места, связанного с Дьячковыми». Такая форма встречается в северных и центральных губерниях России, куда переселялись выходцы из Польши и Беларуси, а также среди старообрядцев, сохранивших архаичные модели именования.

Интересная деталь: прозвище Дьячок могло закрепиться не только за сыном дьяка, но и за самим служителем, если он сменил место или перешёл в другое сословие. Позже прозвище, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Таким образом, предок носителя фамилии Дьячковская мог быть либо церковнослужителем, либо человеком, получившим это прозвище за грамотность, усердие в хозяйстве или даже за сходство с дьяком — по поведению или внешности.

В отличие от более распространённой фамилии Дьяков (с суффиксом -ов), форма Дьячковская встречается реже и указывает на конкретную региональную или сословную историю. Если Дьяковы — это «дети дьяка» в прямом смысле, то Дьячковские могли быть потомками целого рода, где прозвище стало родовым именем, а затем оформилось по польскому образцу. Такие фамилии часто носили мелкопоместные дворяне, однодворцы или казаки — группы, где грамотность и церковная служба ценились особенно высоко.