Фамилия Дятковский — один из тех случаев, когда прозвище или имя предка перешло в фамилию через географическое название, а не напрямую. В основе лежит не птица дятел, как может показаться на первый взгляд, а имя или прозвище Дятко. Это уменьшительная форма от канонического имени Дементий (в просторечии — Дементей) или от имени Дорофей, которые в народной речи сокращались до «Дяти» или «Дятко». В украинском и белорусском языках «дятко» могло быть и ласкательным обращением к старшему родственнику или к человеку с какой-то особой приметой — вертлявому, «долбящему» одно и то же.

Суффикс -овск- в фамилии указывает на то, что она образована не от имени отца (как Дятков), а от названия населённого пункта. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из села или деревни Дятково (такие есть в Смоленской, Тверской, Брянской областях, а также в Беларуси). Переселенец, переехавший в другое место, получал прозвище «Дятковский» — то есть «тот, кто из Дяткова». Такая модель типична для шляхетских и крестьянских фамилий западных губерний Российской империи, особенно для территорий бывшего Великого княжества Литовского.

В отличие от более массовой фамилии Дятлов (от птицы), Дятковский встречается реже и имеет чёткую региональную привязку. По данным ономастов, фамилия наиболее характерна для западных регионов России (Смоленщина, Псковщина), а также для Беларуси и Украины. При этом не стоит исключать и версию происхождения от прозвища «Дяток» — так в некоторых говорах называли человека с необычно острым носом или того, кто любил подолгу сидеть за работой, «долбить» одно дело.

Сословная принадлежность носителей фамилии неоднородна. В ревизских сказках XIX века Дятковские встречаются и среди крестьян, и среди мещан, и среди духовенства. Семинарская традиция (искусственное образование фамилий для выпускников училищ) здесь маловероятна — слишком конкретна топонимическая основа. Скорее всего, фамилия возникла стихийно, как указание на место выхода семьи, и закрепилась в нескольких поколениях.