Фамилия Дыбский — одна из тех, где прозвищная основа просвечивает сквозь суффикс, но не даёт однозначной картинки. Принадлежит она к типичной модели фамилий на -ский, которые в старину чаще всего получали дворяне по названию своих имений, а духовенство — по названию церковных праздников или сёл. Однако в случае с Дыбским корень «дыб-» явно не церковный и не географический в классическом смысле — скорее, он указывает на прозвище или особенность человека.

Самая прямая версия связывает основу с глаголом «дыбиться» — становиться дыбом, подниматься торчком. В русских говорах «дыба» означала не только стойку, но и орудие пытки (дыба), на котором человека поднимали за руки. Прозвище Дыба могли дать либо упрямому, непокладистому человеку, который «вставал на дыбы», либо, наоборот, высокому, долговязому — «торчащему» ростом. Суффикс -ский в таком случае работал как стандартный оформитель фамилии по модели «чей?» — то есть «сын Дыбы».

Есть и более редкая, но возможная версия — от названия деревни Дыбки или Дыбово. Такие топонимы встречаются в западных и южных регионах бывшей Речи Посполитой (современные Украина, Беларусь, Польша). В этом случае Дыбский — типичная шляхетская фамилия, образованная от названия родового поместья. Переселенец из такой местности, попав в центральную Россию, мог получить фамилию по месту выхода.

Третья версия — семинарская. В духовных училищах XVIII–XIX веков будущим священникам нередко давали фамилии по латинским или греческим корням, но «дыб» к этому не располагает. Однако если предположить, что основой стало слово «дыба» в значении «качели» или «зыбка» (колыбель), то фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских как прозвище качающегося, неустойчивого человека. Но эта гипотеза слабее первых двух.

Географически фамилия Дыбский нечастотна. В дореволюционных списках она встречается среди мещан и крестьян западных губерний — Волынской, Гродненской, а также в Царстве Польском. Это косвенно подтверждает версию о топонимическом происхождении. В современной России носители фамилии рассеяны, но заметного скопления нет.

В любом случае, предок носителя этой фамилии получил прозвание от слова «дыба» — будь то упрямый нрав, высокий рост или родная деревня. Суффикс -ский здесь не дворянский приоритет, а скорее региональная особенность: на западных землях такие фамилии давали не только знати, но и крестьянам при переходе от прозвищ к наследственным именованиям.