Фамилия Дылевая — довольно редкий случай в русской ономастике, и её происхождение стоит искать не в распространённых моделях на -ов/-ев, а в суффиксе -ев-, который здесь не типичен для фамилий от мужских прозвищ. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от женского прозвища или отчества по матери, что указывает на возможное внебрачное происхождение или на то, что родоначальником был человек, которого в быту называли по матери (так называемые «матронимы»).

Основа фамилии — «Дылевая» — восходит к слову «дыль» или «дыля». В русских говорах, особенно в южнорусских и украинских, «дыля» — это часть, доля, отрезок, а также доска, плаха. Прозвище Дыля могли дать человеку, который занимался распиловкой леса, изготовлением досок или, в переносном смысле, «делил» что-то — землю, имущество. Встречается и значение «дыль» как «колода» или «чурбан», что также связывает фамилию с плотницким или лесным промыслом.

Суффикс -ев- в фамилии Дылевая при женской основе указывает на притяжательное значение: «чей?» — Дылевой, то есть «принадлежащий Дыле». Со временем форма закрепилась в именительном падеже как Дылевая, что характерно для фамилий, прошедших через форму прилагательного (сравните: Дылевой — Дылевая). Такое окончание (-ая) типично для южных и западных регионов России, а также для Украины и Беларуси, где фамилии на -ый/-ая нередко сохраняли женскую форму в качестве основной.

С географической точки зрения, фамилия Дылевая встречается крайне редко. Основные очаги — Брянская, Смоленская области, а также приграничные районы Беларуси. Это подтверждает связь с диалектной лексикой, характерной для западнорусских и белорусских говоров. Встречаются варианты написания: Дылевой (мужская форма) и Дылева (если фамилия склоняется как существительное, но это менее вероятно для данной модели).

Споров о происхождении фамилии немного, так как основа прозрачна. Альтернативная версия — связь с личным именем Дыля, которое могло быть уменьшительной формой от канонического имени Дий (Дионисий) или от славянского имени Доброслав, но это менее убедительно из-за отсутствия прямых фонетических переходов. Правдоподобнее всего прозвищное происхождение от ремесла или свойства: предок носителя фамилии мог быть лесорубом, плотником или человеком, который «делил дыли» — размечал и пилил брёвна.