Фамилия Дылевский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Суффикс -ский указывает на шляхетское или, шире, на топонимическое происхождение: такую фамилию обычно получали по названию места, откуда человек был родом, или по имени поместья, которым владел. В основе фамилии лежит топоним Дылево или Дылев. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России — например, деревня Дылево есть в Витебской области. Переселенец из Дылева, получив прозвище Дылевский, со временем передал его детям как фамилию.

Корень «дыл-» в славянских языках неоднозначен. Самая прямая версия: от слова «дыль» — так в некоторых говорах называли жердь, длинный шест, либо часть бревна. Человек по прозвищу Дыль мог быть высоким и худым, работать с лесом или плотничать. Менее вероятная, но возможная связь — с глаголом «дылить» (рубить, делить), что опять же отсылает к ремеслу. В любом случае, прозвище было описательным, а не именным, и фамилия образована не от крестильного имени, а от характеристики человека или места.

Фамилия Дылевский — редкая, с выраженным западным следом. В польской ономастике есть фамилия Dylewski, и русский вариант Дылевский — либо её прямое заимствование, либо результат адаптации на белорусско-литовских землях. В XIX веке носители фамилии встречались среди мелкой шляхты и крестьян западных губерний Российской империи. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Дылевский сохраняет память о конкретном топониме и, скорее всего, о небольшом родовом гнезде.

Если разбирать словообразовательную модель: основа «Дыл-» (топоним или прозвище) + суффикс принадлежности -ев- (в топонимических фамилиях он часто заменяет окончание названия) + типичный шляхетский суффикс -ский. Встречаются варианты написания с одной «л» — Дылевский, но это не ошибка, а отражение произношения в некоторых говорах. Однокоренные фамилии — Дылов, Дылев, Дыль — встречаются гораздо чаще, но Дылевский стоит особняком, указывая не на сына Дыла, а на человека из Дылева.