Фамилия Ессаулов — один из тех редких случаев, когда написание напрямую указывает на профессиональное происхождение, но с оговоркой: перед нами не точная копия слова, а его фонетическая или диалектная запись. В основе лежит воинский чин «есаул» (от тюркского «ясаул» — начальник, распорядитель). В казачьих войсках есаул был помощником атамана, ведал административными и строевыми делами. Фамилия образована по стандартной русской модели «основа на -л + суффикс -ов», то есть буквально «сын есаула» или «человек из семьи есаула». Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Ессау́лов.

Написание с двумя «с» — ключевая особенность. В официальных документах и в большинстве случаев фамилия фиксировалась как Есаулов (с одной «с»), что соответствует прямому заимствованию. Двойное «с» в варианте Ессаулов — результат либо южнорусского акающего произношения, где гласный звук после «е» ослаблен и писец на слух удвоил согласную, либо сознательного стремления подчеркнуть «казачий» корень. Встречается и написание Ессаул, без фамильного суффикса, что могло быть прозвищем или позднейшей канцелярской ошибкой.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где было сильно донское и кубанское казачество: Ростовская область, Краснодарский край, Ставрополье, а также бывшие казачьи станицы на Урале и в Сибири. Носитель фамилии Ессаулов — почти наверняка потомок казака, занимавшего выборную или назначенную должность есаула. Чин этот не был наследственным, но в казачьей среде фамилия могла закрепиться за родом, где несколько поколений служили в этом звании.

С точки зрения словообразования, фамилия интересна тем, что сохранила устаревшую форму основы: в современном русском языке слово «есаул» пишется с одним «с», а двойное написание — архаизм, фиксирующий живую речь XVIII–XIX веков. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» вариант с двумя «с» не выделяется как особый, но упоминается в ряду производных от военных терминов. Таким образом, Ессаулов — не просто фамилия, а орфографический документ эпохи, когда казачий говор влиял на письменное оформление фамильных имен.