Фамилия Филандыш — редкая и необычная по звучанию. Её основа и суффикс сразу выдают нерусское происхождение, скорее всего, западнославянское или балтийское. В русском языке нет слова «филанда» или «филандыш», зато в польском и белорусском диалектах бытует глагол «filandzić» — «волочиться», «ухаживать», «проводить время в праздных разговорах». От него могло образоваться прозвище Филанда — ветреный человек, ловелас или просто болтун. Суффикс -ыш в славянских фамилиях типичен для прозвищных основ (сравните Малыш, Глупыш, Крепыш), так что Филандыш — это буквально «сын или потомок Филанды».

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — литовский след. В литовском языке есть слово «filandas» (заимствованное через польский), означающее «лентяй» или «бездельник». Если предок носителя фамилии перебрался на восток из Великого княжества Литовского, прозвище могло прижиться в белорусских или смоленских говорах. Окончание -ыш в этом случае — уже русская адаптация.

Географически фамилия встречается крайне редко, преимущественно на западе России и в Беларуси. В дореволюционных метрических книгах она почти не фиксируется, что говорит либо о позднем оформлении (после отмены крепостного права), либо о сильной локальности. Сословно носители Филандыш, скорее всего, были крестьянами или мещанами — прозвища такого типа редко давали дворянам.

Словообразовательная модель проста: прозвище Филанда + патронимический суффикс -ыш. Фамилия не склоняется как притяжательная (Филандыш — Филандыша — Филандышу), но в бытовой речи может восприниматься как неизменяемая. Аналогов по корню в русской ономастике почти нет — можно вспомнить разве что фамилию Филантьев, но там основа другая (от имени Филат).