Фамилия Филинский чаще всего указывает на географическое происхождение предка — выходца из одного из многочисленных поселений с названием Филино. Таких деревень, сёл и посёлков на Руси было великое множество: от Нижегородской и Ярославской областей до Приморского края. Человек, перебравшийся в город или иную местность, получал прозвище Филинский, то есть «приехавший из Филина». Эта модель образования фамилий через суффикс -ский типична для географических прозвищ и часто встречается у дворянских и священнических родов, но могла закрепляться и за крестьянами, переселившимися с обжитого места.

Существует и другая, не менее убедительная версия, связывающая фамилию с прозвищем Филин. В этом случае в основе лежит название крупной ушастой совы. Прозвища, данные по названиям птиц и животных, были широко распространены в древнерусской среде. Нарекая ребёнка Филином, родители следовали древнему народному обычаю: считалось, что такое имя-оберег позволит природе воспринять младенца как своего, а самому человеку передадутся полезные качества избранного животного — в данном случае, возможно, мудрость, ночная зоркость или степенность. Потомки человека с таким прозвищем со временем и получали фамилию Филинский.

Наконец, нельзя обойти вниманием и третью гипотезу, связанную с уменьшительной формой Филя. Так в народе называли обладателей целого ряда имён, восходящих к греческому корню phileo — «любить»: Филипп, Филарет, Феофил, Памфил, а также Филимон. В повседневном общении все они превращались в простого Филю, а уже от этой формы могли образовать прозвище Филин. Таким образом, фамилия Филинский могла возникнуть и как указание на родство с человеком по имени Филя.

Какую из версий считать основной — вопрос открытый. Наиболее вероятным выглядит всё же топонимическое происхождение: суффикс -ский в русских фамилиях в подавляющем большинстве случаев маркирует именно связь с местностью, а не с прозвищем. Однако в каждом конкретном случае ответить на этот вопрос может только глубокое генеалогическое исследование, изучающее историю семьи в архивных документах.