Фамилия Филонский образована от имени или прозвища Филон. В древнерусском языке имя Филон — это народная форма канонического имени Филон, которое восходит к греческому «филос» — «друг». Однако чаще Филоном называли не по имени, а по внешности или поведению: так могли прозвать человека, склонного к философствованию, рассуждениям или просто любителя поговорить. В южных и западных говорах «филон» означало «хитрец», «лукавый человек», а в некоторых областях — «бездельник» или «лентяй». Прозвище могло закрепиться за тем, кто любил «филонить» — уклоняться от работы.

Суффикс -ский указывает на то, что фамилия сформировалась по польско-украинской модели, типичной для шляхты и духовенства. Такие фамилии часто давали по названию местности: Филонский мог означать «из рода Филонов» или «выходец из села Филоны/Филоново». В Российской империи фамилии на -ский несли оттенок принадлежности к образованному сословию, но не обязательно к дворянству — их носили и священники, и мещане, и казаки.

Наиболее вероятная версия: фамилия возникла на территории современной Украины или Беларуси, где были распространены поселения с корнем «Филон-». В реестрах запорожских казаков XVII века встречаются прозвища Филон, Филоненко, Филонов. Переселенцы из этих земель, попадая в центральные губернии, меняли окончание на -ский, подстраиваясь под местную моду.

Интересная деталь: фамилия Филонский редкая, но не единичная. Встречаются варианты с ударением на первый слог (Фи́лонский) и на второй (Фило́нский). Первый вариант тяготеет к южнорусскому произношению, второй — к северному. В некоторых семьях фамилию могли записать как Филонской — это старая форма, сохранившаяся в метрических книгах XIX века.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Филонов и Филоненко встречаются в десятки раз чаще. Филонский — более поздняя, «книжная» версия, которую могли выбрать при переходе в духовное сословие или при получении дворянства. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать их в среде сельского духовенства или мелкопоместной шляхты западных губерний.