Фамилия Фитинский — один из тех случаев, когда внешне прозрачная форма скрывает неочевидную основу. На первый взгляд, перед нами типичная фамилия на -ский, указывающая на географическое происхождение или принадлежность к местности. Однако топоним «Фитино» или «Фитинск» не является распространённым и хорошо известным. Скорее всего, в основе лежит не название села, а прозвище или именование первого носителя.

Модель образования проста: суффикс -ск- и окончание -ий в русской традиции часто присоединялись к основе, обозначавшей место жительства или вотчину. Если бы фамилия была образована от названия деревни, то исходный топоним мог звучать как Фитино или Фитиничи. Такие названия встречаются в исторических документах, но они редки и, как правило, восходят к нецерковному имени или прозвищу Фи́тя. Что это за имя? Скорее всего, краткая форма от канонического имени Феофилакт или Феодорит, где отсекалась начальная часть, а оставшееся «фит» превращалось в уменьшительное Фи́тя (по аналогии с Митя от Дмитрий, Витя от Виктор).

Вторая, более бытовая версия — прозвищное происхождение. В русских говорах слово «фита» или «фить» могло означать нечто несуразное, хлипкое или, наоборот, хитрое, изворотливое (отсюда и глагол «финтить»). Человека с таким прозвищем могли назвать Фитей, а его потомков — Фитинскими, то есть «из рода Фити». Суффикс -ский в этом случае не столько указывает на место, сколько превращает прозвище в фамилию дворянского или шляхетского образца, что было популярно в западнорусских землях и на Украине.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи — Беларуси, Смоленщине, возможно, Польше. В польской ономастике есть фамилия Ficiński, которая могла быть русифицирована в Фицинский, а затем и в Фитинский через диалектное произношение. Если это так, то корень может быть связан с польским figa (фига, смоква) или с глаголом figlować (шалить, проказничать), что даёт прозвище «шалун» или «озорник».

Таким образом, Фитинский — фамилия неоднозначная. Она могла возникнуть и от редкого церковного имени, и от прозвища, и от забытого топонима. Но в любом случае её носитель — потомок человека, которого в своей среде выделяли либо по месту жительства, либо по характерной черте, закрепившейся в прозвище.