Фамилия Флешин — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку с первой же буквы. На слух она кажется иноязычной, но её морфология указывает на русскую почву. Разбираем по порядку.

Суффикс -ин однозначно говорит, что перед нами типичная русская «патронимическая» фамилия, то есть образованная от имени или прозвища отца. Она отвечает на вопрос «чей?»: сын Флеши. Основа здесь — Флеш-, и именно в ней кроется главная трудность.

В русском языке нет общеупотребительного слова «флеш» или «флеша» в значении прозвища. Самый прямой путь — заимствование. Вероятнее всего, основа восходит к французскому flèche — «стрела». В XVIII–XIX веках, в период увлечения всем французским в дворянской и военной среде, это слово могло стать прозвищем. Так могли назвать быстрого, стремительного человека, либо, что ещё правдоподобнее, военного — ведь «флешь» (женский род, военный термин) это полевое укрепление в виде острого угла, известное по Бородинскому сражению («Багратионовы флеши»). Прозвище Флеша мог получить офицер или солдат, отличившийся при взятии или обороне такого укрепления, либо просто служивший там.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная, — фонетическая адаптация немецкой фамилии Fläsch или Flasch. Немецкие переселенцы, особенно в Поволжье и Причерноморье, нередко русифицировали свои фамилии, добавляя русские суффиксы. Fläsch (от Flasche — «бутылка») могло превратиться в Флешин, если сына немца Флеша в русской среде записали по отчеству.

Третья, совсем маловероятная гипотеза — связь с диалектным словом «флеша» (возможно, искажённое «плешь» или «лещадь»), но убедительных подтверждений этому нет.

Географически фамилия Флешин очень редка. В дореволюционных справочниках она почти не встречается, что говорит о её позднем закреплении или малом числе носителей. Встретить её можно скорее в южных регионах России, где была высока концентрация иностранных поселенцев, или в среде потомков военных. Таким образом, предок носителя фамилии Флешин с высокой долей вероятности был либо человеком, получившим прозвище за быстроту или военную доблесть, либо выходцем из семьи немецких колонистов.