Фамилия Генералови — редкий пример, где военная иерархия перешла в фамильное прозвище напрямую, но с неожиданным суффиксом. Если бы предка звали просто Генерал, мы бы получили Генералов. Суффикс -ович (в белорусской и польской традиции часто редуцированный до -ов) указывает на отчество: Генералови буквально значит «сын Генерала». Такая форма характерна для западнорусских земель, особенно для территории современной Беларуси и Украины, где под влиянием польского языка фамилии на -ович были массовыми, а их усечение до -ов встречалось в документах Российской империи.

Основа фамилии — прозвище Генерал. В крестьянской или казачьей среде так могли назвать человека за властный нрав, высокий рост, командный голос или за то, что он когда-то служил в армии и дослужился до унтер-офицера, но в народе его величали по-крупному. Второй, менее вероятный вариант: прозвище дали за любовь к военным рассказам или за привычку раздавать приказы. Важно, что генерал в допетровской Руси был термином скорее иноземным, поэтому фамилия Генералови могла появиться не раньше конца XVII — начала XVIII века, когда в русской армии закрепились «немецкие» чины.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает разницу в географии: Генералов встречается повсеместно, а Генералови — локальный вариант. Если носитель фамилии происходит из Витебской, Минской или Гродненской губерний, версия с белорусским корнем почти стопроцентная. В польском варианте фамилия могла звучать как Generałowicz, что при русификации потеряло мягкость и дало Генералови.

Никакого отношения к дворянству или военной династии фамилия, скорее всего, не имеет — напротив, она подчёркивает, что предок был простолюдином, которого за характер прозвали «генералом». В метрических книгах XIX века Генералови встречаются среди мещан и крестьян, что подтверждает эту версию.