Фамилия Гермашев в своей основе имеет имя Гермаш — просторечную форму крестильного имени Герман. Это имя латинского происхождения, от слова germanus, что значит «единородный» или «брат». На Руси имя было известно благодаря святому Герману, архиепископу Казанскому и Свияжскому, который в XVI веке считался возможным кандидатом на московский митрополичий престол. Именно от его имени или от имени других носителей этого канонического имени и пошли многочисленные «Германовы», «Гермашевы» и другие однокоренные фамилии.

Суффикс -ев указывает на модель образования: «чей?» — «Гермашев». То есть сын, потомок человека по имени Гермаш. Такая форма (Гермаш вместо Герман) — результат народной переделки, когда церковное имя адаптировали под живую разговорную речь, добавляя характерный суффикс -аш.

Есть и другая версия, которую стоит рассмотреть. Согласно ей, фамилия Гермашев могла возникнуть как вариант фамилии Гармашев. В этом случае основа — не имя, а прозвище Гармаш. Оно восходит к украинскому слову «гармаш», то есть «пушкарь», артиллерист. Чередование гласных а/е в корне (Гармаш → Гермаш) — явление нередкое в русской ономастике, особенно в говорах, где безударный звук мог редуцироваться или заменяться под влиянием книжного произношения. Однако эта гипотеза менее вероятна: фамилия Гермашев встречается в документах не только на юге России, где пушкари были распространены, но и в центральных областях, где имя Герман было более привычным.

Среди известных носителей — художник Михаил Маркианович Гермашев (1867–1930). Его картина «Снег выпал» в 1897 году получила первую премию Московского общества любителей художеств и была приобретена Павлом Третьяковым для своей галереи. Этот факт — одно из ярких свидетельств того, что фамилия к концу XIX века уже прочно закрепилась в русской культурной среде.