Фамилия Гермашевская — редкий случай, где географическая привязка почти наверняка перевешивает личное имя. Первое, что приходит в голову: связь с Германией или именем Герман. Но суффикс -евск- указывает на топонимическое происхождение: такую фамилию получали либо по названию населённого пункта, либо от помещика, владевшего землёй с соответствующим именем.

Скорее всего, основа — название деревни или села Гермашево (или Гермашовка). Такие топонимы встречаются в западных регионах бывшей Российской империи: на территории современной Беларуси, Украины, а также в Смоленской и Псковской областях. Само название «Гермашево» могло произойти от прозвища или имени Гермаш — просторечной, народной формы имени Герман (в белорусском и украинском языках «г» часто твёрдое, а окончание -аш характерно для уменьшительных форм). То есть предок мог зваться Гермаш, а его потомки, переехав в другое село, получили фамилию по прежнему месту жительства — «из Гермашева».

Женское окончание -ская выдаёт потомка по женской линии или принадлежность к дворянскому роду (в польской и западнорусской традиции фамилии на -ский/-цкий чаще носили шляхта и духовенство). Однако не стоит спешить с выводами о высоком происхождении: в XIX веке такие фамилии массово давали крестьянам при переписях, особенно в западных губерниях, где польское влияние смешивалось с русским. Если бы фамилия была образована напрямую от этнонима «немец» или «германец», мы бы увидели форму Германовская или Немцовская — но здесь иная модель.

Интересная деталь: написание через «е» (а не «ё») в корне — устойчивое для этой фамилии. Встречается она крайне редко, в основном в документах XIX–начала XX века из Могилёвской и Витебской губерний. Носители могли быть как мещанами, так и государственными крестьянами, но точных данных о сословной принадлежности нет — фамилия не попала в массовые родословные книги. Если искать однокоренные варианты, то Гермашев (мужская форма) встречается чаще, а Гермашевская — почти исключительно в женском роде, что характерно для польской традиции передачи фамилии по матери.