Фамилия Герштун — редкий случай, когда происхождение можно установить почти без споров, но с оговоркой: она почти наверняка не русская по корню, а ашкеназская еврейская. Основа здесь — личное имя Герш, которое является народной формой библейского имени Гершон (в русской традиции — Гирш). В иврите «Гершон» означает «изгнанник» или «чужеземец», но в быту имя стало популярным именно в сокращённом варианте Герш.

Суффикс «-тун» — показатель, который сразу выдаёт модель образования фамилии. В восточноевропейской еврейской ономастике суффикс «-тун» (или «-штун») встречается нечасто и обычно указывает на принадлежность или прозвищный оттенок. Буквально «Герштун» можно перевести как «Гершев» или «относящийся к Гершу». Такие фамилии часто давали по имени отца (патронимические), но не через привычные славянские суффиксы -ович или -ов, а через идишские или немецкие форманты.

Географически фамилия Герштун тяготеет к территории бывшей Речи Посполитой — современным Польше, Беларуси, Украине. В Российской империи еврейские фамилии с таким суффиксом фиксировались в основном в западных губерниях, где в XIX веке шла массовая паспортизация еврейского населения. В отличие от фамилий на «-зон» или «-штейн», «Герштун» — более редкая и локальная форма, что может указывать на происхождение из небольшой общины или даже одного местечка.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: связь с немецким словом «Gerst» (ячмень) или «Gerstung» — старой немецкой фамилией, означающей «торговец ячменём» или «пивовар». Но в таком случае фамилия должна была бы писаться через «с» (Герстун), а написание через «ш» (Герштун) уверенно указывает на еврейское имя Герш. Смешение с немецкой основой возможно только если носители фамилии жили в немецкоязычной среде (например, в Австро-Венгрии), но для Российской империи это исключение.

По сословной принадлежности предки Герштун, скорее всего, были мещанами или ремесленниками. Дворянских корней у фамилии нет — она не попала в «Бархатную книгу» и не упоминается в родословных сборниках русского дворянства. Зато она сохранила в себе живую память о том, как в XIX веке простые люди получали фамилии по имени отца, и этот прозрачный механизм делает её историю понятной без сложных разысканий.