Фамилия Гетманскаяя — одна из тех, где написание сразу бросается в глаза. Двойное «я» на конце — редкая и, скорее всего, ошибочная форма. Правильная литературная фамилия — Гетманская, по женскому роду от мужской Гетманский. Удвоение «яя» могло возникнуть в документах из-за неграмотности писарей или при переносе фамилии в паспортную систему, когда окончание случайно «нарастили» по аналогии с прилагательными вроде «синяя». Так что носительница фамилии Гетманскаяя, скорее всего, столкнётся с тем, что её фамилию постоянно исправляют и переспрашивают.

Основа фамилии — «гетман». Это слово пришло в русский язык из польского (hetman), а туда — из немецкого (Hauptmann — «главный человек», «капитан»). На Украине и в Речи Посполитой гетман был высшим военным руководителем казачьего войска. Фамилия Гетманский — типичная «прозвищная» фамилия, образованная с помощью суффикса -ск-ий, который указывает на принадлежность или отношение. В отличие от простых -ов/-ев, суффикс -ский чаще встречался у шляхты и духовенства, но в народе его могли дать по должности или прозвищу.

Кем был предок? Вероятнее всего, не самим гетманом, а человеком, который служил у гетмана, работал в его хозяйстве или просто получил прозвище Гетман за властный характер, командный голос или любовь к командованию. В казачьей среде такие прозвища давали легко. В реестрах Войска Запорожского XVII века встречаются казаки с прозвищем Гетманец, Гетманчук — то есть «сын гетмана» или «помощник гетмана». Фамилия Гетманский могла закрепиться за крестьянином или мещанином, который жил на земле, принадлежавшей гетману, или просто отличался статью и осанкой.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу Российской империи: Черниговская, Полтавская, Киевская губернии, а также земли бывшей Слобожанщины (нынешние Харьковская, Сумская области). Это объясняется тем, что институт гетманства был распространён именно на Левобережной Украине. После упразднения гетманства в 1764 году многие потомки казацкой старшины и простые казаки сохранили фамилии, образованные от титулов. Фамилия Гетманскаяя — почти наверняка украинского корня, с характерным для украинской ономастики суффиксом, который в русском языке адаптировался как -ский.

С точки зрения словообразования, интересно, что фамилия Гетманский может быть и топонимической — от названия села Гетмановка или Гетманское. Таких сёл на Украине несколько. В этом случае предок получил фамилию не по прозвищу, а по месту жительства: «он из Гетмановки». Но для женской формы Гетманскаяя топонимическая версия менее вероятна — скорее, это всё же прозвищная фамилия, зафиксированная в нестандартном написании.