Фамилия Гладенька — редкий пример так называемой «усечённой» украинской фамилии, где вместо привычного суффикса -енко (Гладченко) осталась только основа с уменьшительным суффиксом -к(а). В украинской антропонимии такой тип встречается, но не массово: он характерен скорее для западноукраинских земель, где -енко не было доминирующей моделью.

В основе лежит прозвище Гладенький — «гладкий, ровный, без шероховатостей». В прямом смысле так могли назвать человека с чистой кожей, без оспин и рубцов, что в крестьянской среде было заметной чертой. Но чаще прозвище имело переносное значение: «обходительный, вежливый, льстивый» или, напротив, «прилизанный, хитрый, умеющий уладить дело». В старых говорах «гладкий» означало ещё и «сытый, упитанный» — в этом случае прозвище давали человеку с хорошим достатком.

Суффикс -еньк(ий) в украинском языке имеет не просто уменьшительное, а ласкательное значение. Поэтому Гладенький — это не просто «гладкий», а «гладенький, приятный на вид». Фамилия в форме Гладенька могла закрепиться либо как женская (по матери), либо как результат местного произношения: в некоторых говорах фамилии на -ий переходили в твёрдое склонение.

Географически фамилия тяготеет к центральной и западной Украине — встречается в архивах Полтавщины, Хмельнитчины, а также среди переселенцев на Кубани. Встречаются и однокоренные формы: Гладкий (самая частая), Гладков, Гладченко, Гладчук. Гладенька — самая редкая и «ласковая» из этого ряда, что делает её хорошим маркером именно украинского происхождения с западноукраинским оттенком.