Фамилия Гладенькая — яркий пример так называемой «манерной» фамилии, образованной по польской или западнорусской модели. В ней работает суффикс -еньк-, который в восточнославянских языках придаёт слову уменьшительно-ласкательный оттенок. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев или -ин, модель на -ский/-цкий и особенно на -енький встречается реже и часто указывает на географическое происхождение носителей: такие фамилии типичны для западных регионов бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Украины и западных областей России.

Основа фамилии — прилагательное «гладкий», но не в прямом значении «ровный, без шероховатостей». В русских говорах и в прозвищной традиции «Гладкий» могло означать человека упитанного, полного, даже тучного: «гладкий» — сытый, ухоженный, в теле. Это не оскорбительное прозвище, а скорее бытовая характеристика, которую могли дать зажиточному крестьянину или купцу, который не знал нужды. Второй возможный оттенок — «гладкий» как льстивый, обходительный, умеющий говорить приятное, «гладко стелющий». Такое прозвище могли закрепить за дипломатичным или хитрым человеком.

Форма «Гладенькая» — женская, но в русской традиции фамилии на -ский/-цкий и -ый/-ий склоняются как прилагательные, поэтому мужской вариант фамилии — Гладенький. В документах XIX века такие фамилии нередко фиксировали в женском роде, если запись шла за женщиной (вдовой, незамужней дочерью), но в современном употреблении носительница фамилии Гладенькая может иметь мужа или отца с фамилией Гладенький. Стоит отметить, что в украинской среде фамилия могла закрепиться и без родового варьирования, как неизменяемая.

Спорных версий происхождения здесь немного. Иногда фамилию пытаются связать с географическим названием — например, с селом Гладкое или Гладенькое, но таких топонимов мало, и они вторичны по отношению к прозвищу. Версия с профессиональным прозвищем (гладкий — тот, кто гладит, работает с гладилкой) выглядит натянутой: в ремесленной среде использовали более конкретные прозвища. Самое правдоподобное объяснение — прозвище по внешности или характеру, которое в уменьшительной форме (Гладенький) могло передавать не столько размер, сколько отношение: «милый, полненький, свой». Такой суффикс часто использовали в кругу семьи или соседей, и позже он застыл в фамилии.

Социальный состав носителей фамилии Гладенькая/Гладенький — по преимуществу крестьянский и мещанский. В ревизских сказках и исповедных ведомостях XVIII–XIX веков такие фамилии встречаются у государственных крестьян и однодворцев южных губерний (Курская, Воронежская, Харьковская), а также у белорусских крестьян. Дворянской фамилией она не была, поэтому в родословных книгах её не найти. Если вы ищете своих предков с этой фамилией, стоит обратить внимание на метрические книги Черниговской, Могилёвской и Киевской губерний.