Фамилия Гладенькие — один из тех редких случаев, когда форма множественного числа на -их/-ых указывает не столько на множественность, сколько на принадлежность к определённому роду или дому. В северных и центральных говорах так закреплялось именование целой семьи: «Гладенькие» — значит, люди из дома Гладенького, потомки того, кого в округе звали Гладенький.

Само прозвище Гладенький — уменьшительно-ласкательная форма от прилагательного «гладкий». В старину это слово редко относилось к внешности в современном смысле. В большинстве говоров «гладким» называли здорового, упитанного, холёного человека: полнота тогда считалась прямым признаком достатка и благополучия. Но диалекты добавляют и другие оттенки. В орловских говорах «гладкий» — общительный, обходительный, в новгородских — приветливый и ласковый, а в вологодских — ловкий, складный в движениях. Так что прозвище Гладенький могло закрепиться за человеком по разным причинам: от внешности до характера.

Модель образования фамилии проста: суффикс -еньк- вносит уменьшительно-ласкательное значение, а окончание -ий (в мужском роде) оформляло притяжательное прилагательное. Позже, при переходе в форму множественного числа, появилось окончание -ие, и фамилия застыла в виде «Гладенькие» — как указание на род в целом.

Безусловно, фамилия Гладенькие — памятник славянской культуры, но её точную географию и время возникновения можно установить только через серьёзные генеалогические изыскания. В документах она встречается редко, что говорит о её локальном бытовании, скорее всего, в одном из регионов, где были распространены прозвища с суффиксом -еньк- и фамилии на -их/-ых.