Фамилия Гладкоскок — редкий случай, когда прозвище сложили из двух полновесных корней: «гладк-» и «-скок». Первая часть восходит к прилагательному «гладкий» (ровный, без препятствий), вторая — к глаголу «скакать». В сумме получаем прозвище для резвого, подвижного человека, который двигается легко и без заминок. Старинные пословицы подтверждают, что «скакать» в народной речи означало не только прыгать, но и вообще быстро, бойко перемещаться: «Умный плачет, а глупый скачет», «Где скачут, тут и пляшут». Человек, которого окрестили Гладкоскоком, вероятно, славился ловкостью и проворством — возможно, был плясуном, наездником или просто непоседой.

Словообразовательная модель нестандартна: в русских фамилиях редко встречается сложение двух основ без соединительной гласной (ср. Гладкобородов, Сухоруков). Это указывает на то, что прозвище возникло в живой разговорной речи, а не в книжной среде. Суффикса в фамилии нет — она застыла в форме чистого прозвища, без типичных -ов/-ев или -ин. Такие «голые» фамилии характерны для восточно-украинских и южнорусских говоров, где могли записать человека просто по прозвищу: Гладкоскок, а не Гладкоскоков.

Версия о происхождении от двух слов — наиболее правдоподобна. Альтернативные гипотезы (например, связь с топонимом или диалектным словом) не находят подтверждения: ни в словарях географических названий, ни в говорах подобная основа не зафиксирована. Так что предок носителя фамилии почти наверняка получил своё прозвище за манеру двигаться — быстро, плавно, без запинки, как будто «гладко скачет».