Фамилия Гладковская — типичный пример того, как географическое название становится семейным именем. Её основа — топоним, то есть название населённого пункта: Гладково, Гладковка или Гладкое. Такие сёла и деревни разбросаны по всей России, от Новгородской области до Сибири. Человек, переселившийся из одного из этих мест, получал прозвище Гладковский — «тот, кто родом из Гладкова». А уже его дети и внуки закрепляли это прозвище как фамилию.

Но откуда взялись сами названия? Тут возможны два пути. Первый — чисто описательный: селение стоит на ровном, гладком месте, без оврагов и холмов. Второй — антропонимический: деревню основал или ею владел человек по прозвищу Гладкий. В старину «гладким» называли не столько безбородого, сколько сытого, дородного, упитанного — полнота была признаком здоровья и достатка. Это прозвище встречается в документах уже с XV века: например, в 1490-х годах упоминается «Гладкий Антон», истопник великого князя Ивана III из Переяславля.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на её «географическое» происхождение: по этой модели образованы многие русские дворянские и крестьянские фамилии от названий мест. Форма Гладковская — женская, мужской вариант — Гладковский.

Среди носителей фамилии были люди разных профессий. Доктор медицины Хрисанф Васильевич Гладковский (1834–1869) оставил след в науке, а композитор Арсений Павлович Гладковский (1894–1945) — в музыке. Но основная масса Гладковских — это, скорее всего, потомки крестьян или мещан, чьи предки когда-то переселились из одного из многочисленных Гладковых.